Un Día Lluvioso en Nueva York, sigue las hazañas de Gatsby  y Ashleigh, una pareja que planea pasar un romántico fin de semana en La Gran Manzana, pero estos planes cambian de dirección cuando Ashleigh concreta una entrevista con el director Roland Pollard , lo que la conduce a vivir una serie de oportunidades para su carrera como periodista, pero alejada de su novio. Estas circunstancias llevan a Gatsby a coincidir con Chan, una chica que lo lleva a aclarar lo que su corazón siente.

Cuando el periódico de la universidad encarga a Ashleigh -criada en Arizona-, una entrevista en Manhattan al director de cine Roland Pollard (Liev Schreiber), Gatsby aprovecha la ocasión para mostrarle sus lugares favoritos en la ciudad. Alma antigua, Gatsby ama el Nueva York vintage, y organiza un abarrotado itinerario de lugares típicos como el Bar Bemelman del Café Carlyle.

El bien organizado plan de Gatsby se ve pronto desbaratado cuando Pollard invita a Ashleigh a ver una proyección de su próximo film aún inconcluso. Ashleigh se ve pronto arrastrada a una serie de vertiginosos encuentros que le llevan de Pollard al guionista Ted Davidoff (Jude Law), pasando por la estrella de cine Francisco Vega .

Abandonado a su suerte en la ciudad, Gatsby acaba por ocupar el día con Chan , la perspicaz hermana menor de su exnovia. También aparece en una fiesta organizada por sus adinerados padres, en donde tiene una conversación trascendente con su madre.